Eu fui vencendo a timidez aos poucos, quando eu era pequeno(até os 10 anos) era o famoso bicho-do-mato tão tímido, que se escondia em casa se tivesse visita, não falava com ninguém (exceto meus amigos da escola e da rua), eu fui melhorando naturalmente até os 15~16 anos, continuava sendo um cara bastante tímido, mas bem mais tranquilo, acho que estava no nível da timidez média das pessoas... A partir daí, acho que eu já poderia estar confortável, só que eu decidi dar um passo a mais, eu queria ser o cara que não tem medo de conversar com desconhecidos, que é confiante e engraçado. Então eu fui dando pequenos passos, do tipo tentar manter a conversa quando um desconhecido começou, conversar olhando nos olhos, reparar na linguagem corporal das pessoas, sempre dar bom dia aos motoristas de ônibus/ vendedores... e por aí vai... Melhorei ainda mais, até os 19~20, aí eu decidi começar a fazer "loucuras", situações onde a maioria das pessoas teria vergonha de estar. Neste ano eu decidi me colocar em situações de pressão social, faço aulas de samba e forró, além de aulas de interpretação ("teatro"), além disso, tento apresentar todos os trabalhos na faculdade. E, bem, acho que a anos, não tem nenhuma pessoa que reconheça o tímido que havia em mim.
Então, a minha primeira dica é tentar dar pequenos passos, imagine algo que para você seja difícil, por exemplo, falar em público, tente diluir isto em pequenos passos, por exemplo, você nunca conseguirá falar em público se não consegue conversar com um pequeno grupo de desconhecidos, você não conseguirá conversar com um pequeno grupo de desconhecidos se não conseguir conversar com UM desconhecido, você não conseguirá conversar com um desconhecido se não conseguir puxar assunto com um desconhecido, você não conseguirá puxar assunto com um desconhecido se não conseguir dar bom-dia a uma vendedora. Então comece dos pequenos passos e os repita até que isso se torne natural para você, quando você não sentir nenhuma pontinha de ansiedade dê o passo seguinte. A cada vez que você conseguir fazer uma coisa (pode ser simples como dar bom dia ao motorista do seu ônibus), parabenize-se por isso, isso vai fazer sua confiança aumentar.
A segunda dica é que você não espere resultados imediatos, e nem coloque prazos para que eles apareçam, ter prazo para conseguir algo é uma pressão a mais que você não vai querer ter, alguns podem conseguir se tornar extremamente sociáveis em 6 meses, outros podem levar 5 anos, o que importa é que a cada dia você seja uma pessoa melhor.
Ps: Não se contente em ser um cara "normal", ninguém gosta de pessoas "normais", se está começando algo espere se tornar o melhor naquilo.