Cara, depende do que você quer. Se você gosta e precisa de um tocador de mídia portatil e tem uma rede wireless perto, blabla bla. Prefira o PSP, que na minha opinião só ganha com essas coisas. Porque na hora de jogar, é pior.

Outro ponto, nos jogos. Se você gosta de jogos como GTA e bons gráficos, prefira óbviamente o PSP.
Ahora se você gosta de um bom side-scrolling 2d, como castlevania e New Super Mario Bros, ou um shoot ' em up como nanostray; Prefira um DS. Além da Touch Generations, que eu não sei se te agrada.

A favor do PSP, e do bom hacker/pirata de plantão (sem ofensas), ele pode (not sure) rodar aplicativos; Ou seja, você pode até ter um emulador, como o otro falo de DS, GBA, SNES, e por aí vai. Eu ouvi até de emulador do próprio PSP, te livrando de todos os custos. O ds também tem algo parecido, mas obviamente mais fraco...

A escolha é sua.